Tip egitimi alirken Latin Amerikayi bastan asagi dolasti ve bu sayede bircok insanin karsi karsiya kaldigi yoksullugu dogrudan gözlemleyebildi. Bu deneyimler sonucunda bölgedeki ekonomik esitsizligi ortadan kaldirmanin tek yolunun devrim olduguna inanarak Marksizmi incelemeye basladi ve Baskan Jacobo Arbenz Guzmnin önderliginde Guatemalanin sosyal devrimine katildi.
Bir süre sonra 1959 yilinda Kübada yönetimi ele geciren Fidel Castronun askeri nitelikli 26 Temmuz Hareketinin bir üyesi oldu. Yeni hükümette cesitli önemli görevlerde bulunduktan, gerilla savasi teorisi ve uygulamalari üzerine makaleler ve kitaplar yazdiktan sonra diger ülkelerdeki devrimci hareketlere katilmak üzere 1965 yilinda Kübadan ayrildi. Ilk olarak Kongo Demokratik Cumhuriyetine daha sonra da CIA ve Amerikan Ordusu Özel Harekat Birliklerinin ortak operasyonu sonrasi yakalanacagi Bolivyaya gitti.
